En la Edad Media la población de Escalante se agrupaba en torno a una serie de monasterios dependientes de Santa María de Puerto de Santoña. El levantamiento del castillo de Montehano, por orden de Diego López de Haro hacia 1243-1254, y la fundación del convento de San Francisco en 1305 marcaron el establecimiento del poder señorial en el lugar. Juan I de Castilla (1358-1390), creó el señorío de Escalante, que recayó en personajes como Diego González de Ceballos y su sucesor Gonzalo Díaz de Ceballos.
Su estratégica posición fue elegida por los Haro, señores de Vizcaya, que encastillando el cerro ejercieron un control feudal. El castillo conocerá, desde principios del siglo XVI, una progresiva ruina. Referencias escritas modernas lo consideran de época romana o anterior, y siempre lo describen en estado arruinado. Sin embargo, tuvo un cierto uso durante la Guerra de los Treinta Años (1618-1648).
Sus orígenes se remontan a la Baja Edad Media. Aunque se tienen vagas noticias de que existió un convento en ese lugar en el siglo XIV, fue en el año 1441 cuando se fundó el monasterio con el mecenazgo de Beltrán Ladrón de Guevara, Señor de Escalante y Conde de Zahalú, sobre lo que había sido una ermita o capilla dedicada a advocación de Nuestra Señora del Monte y pasó a ser habitado por la orden franciscana.
En torno a 1308 la población conoció un desarrollo urbano planificado, similar al experimentado por las villas costeras de jurisdicción real en los siglos XII y XIII. Su núcleo edificado regular estaba delimitado por un camino de ronda y lo atravesaba una senda de oeste a este, en dirección a Santoña.
En virtud del matrimonio de Elvira Álvarez de Ceballos, en la primera mitad del XIV, Escalante pasó al linaje alavés de los Ayala y, más tarde, merced al matrimonio de su hija, Mencía de Ayala y Ceballos, señora de Valdáliga (1340-1405), con Beltrán Vélez de Guevara III, terminó en el linaje guipuzcoano de los Guevara. En 1441 Beltrán de Guevara fundó el mayorazgo de los Guevara sobre Escalante.
Era el pariente mayor del linaje de los Ceballos-Guevara. Se casó en primeras nupcias con Juana Díaz de Quesada y con Leonor Cabeza de Vaca en segundas. En 1431 recibió de Juan II el condado de Tahalú, que estaba integrado por los bienes de la familia de su madre, la torre de Ceballos, en Trasmiera: una casa torre en Escalante, el monasterio de Santa Cruz de Escalante, Rucandio, Tahalú, Pontejos, Gajano, Socabarga, Langre y Anero. Cfr. Pérez Bustamante, R. «El condado de Tahalú y señorío de la villa de Escalante: confirmación de un dominio solariego en la Trasmiera medieval», en Cuadernos de Trasmiera, I, 1988, pp. 43–64.
Para este matrimonio Pedro Díaz de Quesada le dio como dote 1.000 florines de oro. SNAHN, Baena, C. 82, D. 18.
Monasterio de Santa Cruz en Escalante. Posesión de los Guevara.
El señorío de Escalante pasa a su hijo Ladrón de Guevara.
Su otro hijo, mi antepasado, también es llamado Beltrán.
Don Beltrán de Guevara, casa con la dama de la reina Isabel, la Católica, Doña Elvira de Noreña Calderón.
Mi antepasada sería una de sus hijas, Doña Mencía Vélez de Guevara.
Uno de sus hermanos fue fray Antonio de Guevara y Noroña. Fue un escritor, historiador y religioso. Llegó a ser obispo y además Inquisidor en Sevilla y Valencia. Además fue cronista de Carlos V, el emperador.
Fray Antonio de Guevara y Noroña (1475/1480-1545).
Casa con Don Diego García Palacio. Caballero de la Casa Real. Señor de la Casa de Palacio de la Puebla en Escalante. Patrón del lugar de Homañon en Trasmiera.
DE GUEVARA A SANTELICES.
Ellos tuvieron a Doña María de Guevara Palacio, mantuvo el apellido de su madre, quien nació en Escalante, en 1535. Casa con Don Rodrigo de Santalices Velasco, quien era Patrón de San Pedro en la Puebla de Escalante. Pariente Mayor y Señor de Santelices. Familiar del Santo Oficio de la Inquisición (Logroño).
Don Rodrigo de Santelices Velasco
Testó el 11 de septiembre de 1599, legó al convento seis cientos reales para la fábrica de la portería y prometió hacer la librería: "hará la Libreria encima de la Porteria del monasterio". Según Santibáñez, una lápida en el lado norte del convento indica que esta zona fue construida en 1600.
En 1599 pide en su testamento que: "por siempre jamás no podrán asentarse las mujeres sobre mi dicha sepultura".
Mi antepasado fue su hijo homónimo, Don Rodrigo de Santelices Guevara, quien también fue Señor de Santalices. Casó con Doña Isabel de Hano Arredondo y Bracamonte.
El siguiente en la linea sería Don Pedro de Santelices Guevara, nacido en 1593; conservó los dos apellidos de su padre. Su nombre completo era Don Pedro Sevil Santelices Guevara y Arredondo. Natural de Escalante. Señor de Santelices.
Casa en 1625, a los 32 años, en Laredo con Doña Catalina de Escalante Somado del Hoyo, de tan solo 17 años. Viven en la villa de Laredo.
Ella era hija del licenciado Don García de Escalante del Hoyo, quien se desempeñaba en Laredo como abogado de la Chancillería de Valladolid. Era Regidor Perpetuo de Laredo y abogado del Santo Oficio de la Inquisición.
El licenciado Don García de Escalante y del Hoyo (a. 1570-a. 1630). Reconstrucción digital propia desde una pintura antigua.
Don Pedro de Santelices y Guevara era Caballero de Calatrava desde 1639, por la ayuda al Rey Felipe IV en sus continuas guerras europeas con muchos destrozos propios en Laredo.En las décadas finales de la Edad Media y buena parte de la Edad Moderna fueron constantes los enfrentamientos entre la villa de Escalante, que aseguraba su condición de realengo, y los Guevara, cuyos miembros no dudaron en recurrir a la violencia para hacer valer su primacía. El concejo pidió justicia ante la Real Chancillería de Valladolid y ésta resolvió en dos sentencias: en 1532 y 1618. Esta última puso fin al conflicto feudal, si bien no fue obstáculo para que Luis de Guevara recibiera el título de conde de Escalante en 1627. La población testimonia aquel conflicto en su distribución urbana. Al sur y al este se alzan vestigios de las edificaciones simbólicas del poder señorial, y al noroeste, aquéllas que encarnan la administración concejil.
Entre tanto, y a pesar de las disputas, el concejo firmó en 1579, junto a Santoña y Argoños, carta de hermandad con la Merindad de Trasmiera. Ésta era un distrito administrativo documentado en el siglo IX y articulado durante la Baja Edad Media, que logró sobrevivir hasta 1834, integrada desde los Reyes Católicos en el Corregimiento de las Cuatro Villas de la Costa de la Mar.
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